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1小時
小熊維尼、豬仔、跳跳虎、瑞比、貓頭鷹、袋鼠媽媽、小豆等夥伴齊聚；驢子咿唷又弄丟了他的尾巴，這裡那裡都找不到；貓頭鷹號召大夥展開地毯搜索以拯救主人翁克里斯多福羅賓落入壞蛋手中；這是一個尋常的忙碌日，小熊維尼忙著找些蜂蜜...
1小時01分
所有的好朋友們一起跟著維尼、瑞比與跳跳虎開心演奏吧！在這晴朗的天氣，讓我們一起加入野餐的行列！但瑞比計畫野餐活動時，卻遇到一個難題：他要怎麼樣帶領大家一起來到百畝森林並且像一家人一樣開心的野餐呢？
45分
美味的聖誕大餐、聖誕老人帶來的禮物，這一切的一切都讓小熊維尼、跳跳虎及所有好朋友們希望聖誕節快快到來！然而正當大家滿心歡喜的期待聖誕節到來的時候，竟然撿到了聖誕老公公的禮物袋。同時，小麋鹿荷莉為了找尋這個袋子迷路了。為了讓荷莉順利把禮物袋交給聖誕老公公以避免聖誕節被取消的危機，超級偵探要開始辦案了！這次，他們要幫忙送荷莉回北極…。
1小時06分
在這個春暖花開、鳥語花香的季節裡，百畝森林的夥伴們，最期待的就是一年一度的復活節！其中年紀最小的小荳，更是迫不及待的想玩「尋找復活節彩蛋」遊戲。沒想到，當大家開開心心的準備狂歡時，瑞比卻堅持要進行春季掃除，一點兒也不想慶祝復活節，原來，瑞比不過復活節是有原因的，因為以前一段傷心的經歷，讓他決定再也不慶祝這個節日了，這究竟是怎麼回事呢？維尼和好朋友們該怎麼做，才能打開瑞比的心結，讓大家共度一個難忘又溫馨的復活節呢？
1小時16分
嘟嘟即將渡過他在百畝森林的第一個萬聖節，小熊維尼、跳跳虎、小豬…等這些百畝森林的老鄰居們，於是決定要讓嘟嘟有個難忘的萬聖節體驗，原本大家開心地練習「不給糖就搗蛋」的遊戲，沒想到小荳和嘟嘟卻因為聽了跳跳虎的話，居然想深入森林去抓大魔頭，因為聽說在萬聖節抓到大魔頭就可以願望成真，但如果失敗了就會被做成南瓜燈，他們這段萬聖節森林冒險就這樣展開了！
1小時15分
在一個陽光遍灑的金黃夏日，維尼的好朋友克里斯多夫羅賓留了一張字條，告訴維尼他要去上學了，沒想到，維尼、小豬和跳跳虎卻因為看不懂羅賓寫的字，而誤以為羅賓在森林中迷路，而且發生危險！於是，維尼便和百畝森林中的好朋友一同出發去尋找羅賓，展開了一場最刺激有趣的冒險。
